Ἡ ἱστορικὴ Μονὴ τῆς Ἁγίας Τριάδος ἔχει κατὰ τὴν παράδοση πρῶτο κτίτορα ἢ ἀνιδρυτή της τὸν Ἱερὸ Φώτιο. Ἀπὸ τοῦ 10ου αἰ. καὶ ἑξῆς εἶχε ἀποβεῖ πνευματικὸ φροντιστήριο: «στούδιον σοφίας καὶ μαθημάτων, οὐ μόνον μοναζόντων, ἀλλὰ καὶ βασιλέων καὶ ἀρχόντων».
Δεύτερος ἀνακαινιστὴς τῆς παλαιφάτου Μονῆς ὑπῆρξε ὁ ἱερομόναχος Μητροφάνης, ὁ μετέπειτα Πατριάρχης Μητροφάνης ὁ Γ’, ὁ ὁποῖος ἔπραξε πολλὰ γιὰ τὴν ἀποκατάσταση τῆς Ἱερᾶς Μονῆς. Βάσει τοῦ ὑπ’ ἀριθμόν 62 χειρογράφου τῆς Μονῆς μποροῦμε νὰ καθορίσουμε τὴν ἐποχὴ καὶ τὸ ἔτος τῆς νέας αὐτῆς ἀνακαινίσεως: 1540.
Ἀπὸ τὶς ἀρχές τοῦ 17ου αἰ., ἡ Μονὴ διῆλθε ἡμέρες δυστυχίας καὶ ταλαιπωρίας, καὶ παρ’ ὀλίγον νὰ περιέλθει σὲ ἐρήμωση. Τὰ στοιχεῖα αὐτά τὰ ἀντλοῦμε ἀπὸ τὴν ἐπιστολή, τὴν ὁποῖα ἀπέστειλε ὁ ἡγούμενος Διονύσιος πρὸς τὸν Μέγα Κνιέζη τῆς Μοσχοβίας.
Κατὰ τὸ ἔτος 1722 ἡ Θεία Πρόνοια ἀνέδειξε νέο κτίτορα καὶ εὐεργέτη τῆς Μονῆς, τὸν ἐκ Χάλκης Σαμουήλ. Ὁ δραστήριος καὶ ζηλωτὴς ἱερομόναχος Σαμουήλ, κατὰ τὴν μαρτυρία τοῦ Πατριάρχου Γαβριήλ τοῦ Δ’, ἦταν «ἀνὴρ φιλόκαλος, πλήρης θείου ζήλου καὶ προθυμίας ἀξιαγάστου». Ὁ Σαμουήλ ἀνακαίνισε καὶ ἀνήγειρε τὰ τείχη καὶ τὸν περίβολο καθώς καὶ τὸν ἱερὸ ναό. Ἐξωράϊσε μὲ εὐπρέπεια καὶ ἐπιμέλεια τὰ κελλιά, τοὺς οἰκίσκους καὶ τὰ γύρω οἰκοδομήματα καὶ κατέστησε τὴ Μονὴ περικαλλὲς καὶ λαμπρὸ φρούριο τῆς Ὀρθοδοξίας.
Τὸ 1831 ἡ Ἱερὰ Μονὴ πυρπολήθηκε καὶ ἀνοικοδομήθηκε ἐκ βάθρων μὲ νεώτερα καὶ λαμπρότερα σχέδια ἀπὸ τὸν νέο κτίτορα καὶ ἀνακαινιστὴ Πατριάρχη Γερμανὸ τὸν Δ’, ὁ ὁποῖος καὶ καθίδρυσε τὴν πρώτη Σχολὴ τῆς Θεολογίας στὸ κλίμα τοῦ Οἰκουμενικοῦ Θρόνου.
Αὐτοί ὑπῆρξαν οἱ ἀνὰ τοὺς αἰῶνες ἀνακαινιστὲς τῆς Ἱερᾶς Πατριαρχικῆς καὶ Σταυροπηγιακῆς Μονῆς τῆς Ἁγίας Τριάδος Χάλκης.